A Educação Matemática Crítica e a Educação Financeira vêm se destacando como temas frequentes nas pesquisas em Educação Matemática, ambas propõem reflexões sobre os conteúdos de matemática do Ensino Básico e suas formas de apresentação em sala de aula. Dessa forma, esta pesquisa surgiu a partir de uma inquietação com os temas presentes no Ensino de Matemática e com a percepção de uma dicotomia entre a matemática ensinada em sala de aula e aquela utilizada no cotidiano. Diante disso, foi possível perceber que a Educação Financeira ganha papel de destaque por promover um letramento financeiro por meio de uma conscientização em relação às finanças. Neste trabalho, discutiremos como o ensino envolvendo Educação Financeira pode se beneficiar das ideias da Educação Matemática Crítica e apresentaremos um relato de uma intervenção em sala de aula sobre Educação Financeira, inspirada nos cenários para investigação propostos por Skovsmose (2000), com uma sequência de três atividades sobre métodos de compra. Dessa maneira, buscamos responder à seguinte questão foco: Quais reflexões são produzidas por alunos do Ensino Médio, ao longo da aplicação de uma sequência de atividades, que propiciam cenários para investigação envolvendo Educação Financeira? Os alunos participantes da pesquisa tiveram seus backgrounds e foregrounds investigados por meio de diálogos e atividades desenvolvidas durante todas as aulas da disciplina eletiva sobre Educação Financeira, em uma escola de ensino médio pública, que foi cenário para esta pesquisa.